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建安四年(公元199年)，袁绍在彻底击败公孙瓒后，集中了十万精兵和一万匹马(骑兵)打算进攻许昌。然而，手下人对此却议论纷纷，一直没有一个统一的意见。那个主张挟天子以令诸侯的沮授这时却表示了反对：“打公孙瓒打了这么多年，百姓疲惫，军粮耗尽，一点积蓄也没有，不能轻举妄动。现在还是应该先务农安抚百姓。先派使者向天子献上击败公孙瓒的捷报，如果遭到曹操的阻挠，那我们就可以名正言顺地动武。一面进军黎阳从正面施加压力，一面派遣轻骑不停骚扰曹操的后方。那样，不废吹灰之力就可以把曹操打败。”旁边的郭图审配听得直摇头：“象袁将军这么英明神武，我们又兵强马壮，直接动手就行了，何必如此费事！”沮授解释：“除暴安良的军队，称为义兵，而恃强凌弱的人马，则为骄兵。义者无敌，骄兵必败。如今曹操奉天子号令天下，无缘无故地攻打他，实在是不合情不合理。曹操法令严明士卒精炼，不是公孙瓒那种废物。如今放弃稳妥的方案而兴师动众，我实在担心将来的结局！”沮授的这番话倒是合情合理，就是太直率了。这不是在直指袁绍恃强凌弱骄横无理吗？郭图审配看到袁绍脸上晴转多云，赶快又说：“武王伐纣，总是义兵吧？更何况我们是讨伐曹操。如今袁将军如此强大，不趁机进取将来后悔莫及。天与不取反受其咎。您的计策虽然老成持重，但并不适合现在。”一个说袁绍骄横无理，一个把袁绍比作周武王，你说袁绍愿意听谁的？他当即决定当英明的周武王，采纳了郭图审配的方案。
曹操在许昌，听说袁绍要兴兵，手下的人马都有点害怕。曹操给部下打气：“袁绍的为人我很清楚，色厉胆薄，好谋无断。兵多而分画不明，将骄而政令不一。虽然土地粮食不少，不过是给我们准备的罢了。”孔融看看荀彧，有点担心：”袁绍兵多地大，田丰许攸是足智多谋，审配逢纪忠心耿耿，颜良文丑勇冠三军，不那么容易赢吧？”荀彧倒是胸有成竹：”袁绍虽然兵多但并不整齐。田丰刚直犯上，许攸贪婪难改，审配专横无谋，逢纪刚愎自用。这几个家伙互不相容早晚会窝里斗。颜良文丑不过是匹夫之勇，一战可擒，没什么可担心的。”客观地看，曹操荀彧的这一番话，虽然有给自己打气的部分，但基本是事实。曹操本人和袁绍一直是好友，荀彧又是从袁绍手下投靠曹操的，他们对于这位老朋友确实相当了解。孔融则是个投降派，这时的作为和赤壁时的张昭没什么两样。这样，曹操进兵黎阳准备迎战。然而，从八月到九月，袁绍却没有什么动静。曹操派部将把守关口，自己又回到了许昌。
原来，袁绍在动兵之前，也想来个远交近攻，先派使者去拉拢张绣。张绣和曹操有深仇大恨，一看到强大的袁绍来拉拢他，高兴得不得了，当时就要答应。使者当然把袁绍天花乱坠地吹了一通，说他如何礼贤下士怎样神文圣武。谁知道，贾诩当着使者的面毫不客气：“回去告诉袁绍，他们兄弟两个都不能融洽相处，还胡扯什么礼贤下士！”“文和，你这是干什么！？”张绣第一次对贾诩表示了气急败坏。“袁绍那里才是火坑，不如去投降曹操。”贾诩反而劝他去投降曹操，“袁强曹弱，曹操的长子又是死在我手上的，去投降他，凭什么？”“这就是为什么要去投降他的原因。第一，曹操奉天子号令天下，归降他就是归降了天子，您总不能跑到袁绍那里和天子作对吧？第二，袁绍强，必定不把你我放在眼里；曹操弱，必定会尽力拉拢你我。第三，曹操有争霸天下的雄心，不会顾及过去的私人恩怨。您就放心吧。”这时的张绣，还有有别的出路吗？于是，当年十一月就忐忑不安地拉着人马投靠了曹操。果然，曹操对他相当的亲热，又是封官又是结亲。张绣心中的一块石头终于落了地。
张绣的投靠，是曹操的重大收获，并不仅仅因为增加了一股强悍的势力。曹操曾经因为报父仇而把陶谦的徐州杀了个血流成河，大家当然会认为他是个记私仇的人。这可不是个好印象。曹操即使想改变这一切，也不是那么容易。这次的张绣也是曹操的仇人，曹操的长子就是死在他手里。他能来投靠，而且曹操确实也没有亏待他，那个尽出“馊主意”的贾文和甚至后来作到了太尉。曹操扯破喉咙也难以让大家相信他已经不是当年那个记私仇的曹阿瞒了，但这样的事实却轻易地做到了。真是事实胜于雄辩。
关中韩遂马腾等诸侯看到袁曹早晚要决战，就打发杨阜来打探消息。杨阜回来，也把曹操称赞了一番，说袁绍好谋无断，曹操雄才大略，一定能够成就大业。曹操又派卫觊抚慰关中。这个时候，关中已经渐渐从董卓李郭的战乱中恢复，不少逃难到四方的人又回来了。然而，韩遂马腾等诸侯(注1)把这些人都抓了当部曲(私人武装)。卫觊看到这一切，就写信给荀彧：“关中是丰腴的地方，当年遭到战乱有十几万人逃难到荆州等地。如今战火平息，不少人想回来。可是，他们一时难以恢复生产，被迫投靠关中的诸侯当了壮丁。郡县贫弱而诸侯强盛，一旦有意外必然会造成大的动荡。盐是国家重要的物资，现在却混乱没有人管理。不如象以前那样来个官府专营，得到的利益可以用来购买犁锄耕牛。如果有人回来就提供农具帮助他们恢复耕作，那么关中很快就会恢复往日的繁荣，流亡在外的人也会高高兴兴地回来。还可以请司隶校尉(钟繇)镇守关中，那么诸侯势力不会扩大，对官府农民都有好处。这是强本弱敌的好办法。”曹操当即采用了这一建议，从此关中渐渐强大，并且有力地控制了诸侯的势力。
袁绍又派使者去联系刘表，刘表嘴巴上答应实际上不出力，也不帮曹操两边观望。韩嵩刘先等人劝刘表：“如今袁曹相抗，您的态度举足轻重。如果您有雄心壮志，可以趁机起兵争夺天下，否则就请您从袁曹两人中选一个臣服。如今带甲十万而无所作为，袁绍向您求援既不答应，曹操英明神武也不归顺，这是得罪两边的做法呀，恐怕难保中立。曹操是天下英雄，手下人才济济，必然能击败袁绍，然后兴兵南下进攻荆州，恐怕您不是对手。如今不如以荆州归顺曹操，曹操必然看重将军(张绣不就是例子吗)。这是明哲保身的安全之策，希望您听从。”蒯越也同样规劝刘表，但刘表狐疑不决，让韩嵩去许昌探探风声。韩嵩说：“我不是圣人，但还能坚守基本的节操，不会胡来。如今是您的部下，虽然赴汤蹈火也不会皱眉头。曹操不是等闲人物，必定能平定天下。您如果能上顺天子下归曹公，我愿意为您跑一趟。否则到了许昌，天子给我个一官半职，我就是您的故吏，不会再忠诚于您了。”这一番忠言，却被刘表当成了他胆小不敢去的托词，强行让他去了许昌。果然，为了拉拢刘表曹操当即给韩嵩加官进爵。回到荆州后，韩嵩大大地称赞朝廷和曹操的功德，还劝刘表把儿子送去表忠心。刘表当时就火了：“你敢有异心！”就要砍头。韩嵩面不改色：“将军您有愧于我，我无愧于您！”刘表的夫人蔡氏也劝刘表，韩嵩是当时的名士，只不过说话直率，并没有什么罪过。刘表余怒未息，拷问和韩嵩同行的人后明白韩嵩并未有什么背叛的举动，但还是把他下了狱。这一关就是九年，直到建安十三年曹操南征，刘琮投降后才被曹操释放(刘表是什么样的人，这回大家都明白了)。
袁绍尽管未能创造出夹击曹操的机会，却等到了一个。刘备在出徐州截断袁术逃亡冀州之前，与董承等人有密谋暗杀曹操的计划。到了徐州后，干脆杀掉了徐州刺史车胄，自己又当起了徐州牧。建安五年正月，他们的密谋被曹操发觉，留在许昌的董承等人全都被灭了族。曹操这才明白刘备对自己的如何敌对，立刻决定东征徐州。大家都不太同意：“如今正和袁绍对抗，这么一来许昌不是空了吗？袁绍打过来，怎么办？”曹操则意见坚定：“刘备不是等闲之辈，现在不趁他立足未稳加以平定，将来必然是我们的心腹大患。”郭嘉也同意：“袁绍为人狐疑不决，不会来得这么快。刘备刚刚占据徐州，还没有多少人真心支持他。兵贵神速，一定能一举将其击溃。”于是，曹操发兵东征。袁绍的手下田丰听说这一好消息，当即去向袁绍报喜：“曹操刘备这一交手，一时半刻分不出胜负。趁着许昌空虚，一战就可以平定。这是千载难逢的好机会呀。”那知道，袁绍正因为儿子生病而心烦意乱，考虑都没考虑就一口回绝。田丰仰天长叹：“这样的好机会却因为一个臭小子而丧失了！唉，大势已去！”
这一段的外交努力，袁绍一无所获。张绣这样和曹操仇深似海的人都投靠了曹操。袁绍努力在曹操后方煽风点火，试图创造出前后夹击的局面，却一无所获，原因其实不仅仅是因为汉献帝在曹操手上。刘备在徐州和曹操对抗时，袁绍甚至没有任何象征性的援助，结果孤立无援的刘备再度兵败，只身逃亡。这样的结果，哪个诸侯不心寒？独立对抗曹操不可能，又不能指望援助，还要担负对抗朝廷的罪名...帮袁绍，这个决心实在没法下。曹操能妥善地处理后方的纷争而始终没有陷入两线作战的困境，很大的原因是因为袁绍根本就没有落实过这样的计划。
没有后顾之忧的曹操，顺利地击败刘备俘虏关羽，果然鞭敲金蹬响人唱凯歌还又回到了官渡。刘备则逃到青州依附了袁绍。这时候袁绍大概是因为看到儿子的病不碍事，又想起进攻曹操了。田丰又劝：“曹操既然已经打败了刘备，许昌就不是当初那么空虚了。曹操用兵有方，虽然人少但不能轻视，不如来个持久战。将军您拥有四州的地盘，向外联合四方的诸侯，内部休养生息积极备战，并且派出轻骑不断骚扰，那么用不了三年就可以等到敌疲我打的好时机而一举击败曹操。如今非要和曹操一赌胜负，万一有什么闪失则后悔莫及。”袁绍打着白眼看田丰：这家伙当初劝我打曹操，如今真要动兵却又来说这些“丧气话”，到底是什么意思？不听。田丰看到此行凶险，叩头苦谏，袁绍火了，这不是动摇军心吗？当时就把这位别驾下了狱。(田丰刚而犯上，果然应了荀彧的判断)于是，袁绍命令建安才子陈琳作讨伐曹操的檄文，把曹操骂了个狗血喷头，祖坟都给挖了一遍后二月进兵黎阳。曾经是袁绍最为倚重的沮授看到这位主公一意孤行，聚集家族众人把家里的财产全分给了他们，哀叹道：“这次出兵，如果获胜则要什么有什么，如果兵败恐怕命都保不住了。”他弟弟问：“曹操明摆着兵微将寡不是对手，哥哥你有什么可担心的？”沮授不以为然：“曹操聪明雄略，又奉天子来召令四方。我们虽然击败公孙瓒，实际上已经相当疲惫。如今主将骄横，战败破亡就在眼前。杨雄曾说，战国时其他六国的忙忙碌碌，不过是为秦取代周作准备罢了。这就是今天的写照。”(注2)
注1当时在关中的各种割据势力，不下十几部。后来马超韩遂反叛曹操时，三国演义中记录的杨秋等八人并不是他们的部将，全都是相对独立的军阀。
注2杨雄的原文是“六国蚩蚩，为嬴弱姬。”沮授此时提及，言下之意就是说如今各地诸侯的纷乱也仅仅是在为曹操一统天下作贡献
